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城市女孩安娜（艾米·亞當斯 Amy Adams 飾）與男友杰里米（亞當·斯科特 Adam Scott 飾）相戀四年，共同申請購買波士頓頂級豪華社區的高尚住宅。安娜本以為杰里米要向自己求婚，失望后聽從父親建議，飛往愛爾蘭首都都柏林，打算依照愛爾蘭傳統，在閏年的2月29日這天向在都柏林參加醫學會議的杰里米求婚。沒想到飛機遭遇氣流，迫降威爾士加的夫。安娜從加的夫雇船航行至愛爾蘭丁格爾半島，狼狽不堪中投宿當地青年德克蘭（馬修·古迪 Matthew Goode 飾）的海濱旅店。德克蘭同意次日開車帶安娜前往都柏林，一路上二人相互看不順眼，爭吵不休。爭執中又遭遇車壞、暴雨、誤點、假扮夫妻投宿農家等爆笑事件，可這一對冤家卻也在不斷的摩擦中彼此了解，情愫漸生。2月29日終于到來，安娜的一顆芳心究竟要托與何人呢？